2023
Per 7. Juli 2023 hat der Verwaltungsrat entschieden, einen Wechsel in der Geschäftsführung vorzunehmen. Ralph Brechlin übernimmt als CEO die operative Leitung der Zürcher Oberland Medien AG.
2022
Am Samstag, 15. Januar 2022 erfolgt die Grundsteinlegung mit einem kleinen, aber feierlichen Akt. In der Baugrube beim Bahnhof Wetzikon wurden eine Zeitkapsel mit historischen Dokumenten einbetoniert. 
2021
Am 1. Oktober 2021 hat Michael Kaspar die Chefredaktion übernommen und ersetzt den langjährigen Chefredaktor Christian Brändli welcher sein Zepter bereits per Ende 2021 an die interimistische Leitung übergeben hat.
Im März 2021 hat die Stadt Wetzikon die Baubewilligung für das neue Medienhaus erteilt. Gegen den Bauentschied wurden keine Rekurse eingereicht. Somit kann die Planung des Neubaus fristgerecht weitergehen.
Am 1. März 2021 ist die Belegschaft in der Ferag eingezogen.
Rund 100 Personen haben am Freitag, 4. Juni 2021 den offiziellen Start zu den Abbrucharbeiten gefeiert. Zu Wurst, Brot und Bier hat ein Bagger mit seinen Arbeiten begonnen. https://youtu.be/kfwTkFlA9BI. Der Abbruch dauerte bis Dezember 2021
2020
Der Verwaltungsrat hat sich im Juli 2020 einstimmig für die Weiterentwicklung des Bauprojekts und die Eingabe der Baubewilligung ausgesprochen. Die Baubewilligung soll bis Ende August 2020 eingereicht werden. Mit dem Abbruch und Neubau wird im Frühling 2021 gestartet. Während der rund 2 1/2 jährigen Bauzeit bezieht die Belegschaft Büroräumlichkeiten in der Ferag AG in Hinwil.
2019
Die Zürcher Oberland Medien AG verkauft den Winterthurer Stadtanzeiger an die Zeitungshaus AG. Die bei der Bevölkerung unter dem Titel «Stadi» bekannte Wochenzeitung wird ab dem 1. Januar 2019 integrierter Bestandteil der «Winterthurer Zeitung».
Der Verwaltungsrat der Zürcher Oberland Medien AG hat an seiner Sitzung vom 14. August 2019 den Architekturauftrag für den Neubau des Firmensitzes aufgrund des einstimmigen Ergebnisses der Wettbewerbsjury an die CH Architekten AG in Wallisellen vergeben. Obsiegt hat das Projekt «Newsstreet One».
2018
Die Zürcher Oberland Medien AG übernehmen rückwirkend per 1. Januar 2018 den «Tössthaler», der sich seit 2014 zu 100 Prozent im Besitz von Hans Peter Leutenegger respektive der Tösstal Media AG befindet.
2016
Das Jahr 2016 steht nach den Veränderungen in der Geschäftsleitung im Zeichen von Neuerungen: Nach gut 16 Jahren wird das Erscheinungsbild der ZO Medien AG und ihrer Produkte modernisiert und homogenisiert. Durch den Zukauf von neuen Titeln und deren Markenlogos wird eine einheitliche, moderne und sympathische Markenwelt geschaffen.
Im Zentrum dieser neuen Marken steht das neue Onlineportal «züriost.ch». Dieses deckt inhaltlich die drei bisherigen Bezirke im Zürcher Oberland (Uster, Pfäffikon, Hinwil) ab und, analog zum Printgebiet des «Winterthurer Stadtanzeigers», die Bezirke Winterthur und Andelfingen. Herzstück dieser neuen News- und Serviceplattform ist die Paywall.
Um das neue Portal «züriost.ch» erfolgreich auf dem Markt zu etablieren, wurde Marco «Bligg» Bliggensdorfer als Markenbotschafter engagiert. Er verkörpert als Musiker die gleichen Werte wie die ZO Medien AG: regional verwurzelt, sympathisch, familienfreundlich, Star zum Anfassen (nahe) und Generationen-übergreifend beliebt.
Die Kampagne fand auf verschiedenen Kanälen wie Plakaten, Buswerbung, Radiospots, Print- und Onlinewerbung statt. Höhepunkt der Neulancierung war das Bligg-Konzert am 26. Juni 2016 auf dem Bachtel.
2015
Mit der Akquisition des «Winterthurer Stadtanzeigers» baut die Zürcher Oberland Medien AG im 2015 ihre erfolgreiche Wochenzeitungs-Strategie weiter aus. Diese umfasst zu diesem Zeitpunkt die fünf Wochenzeitungen «regio.ch» sowie den «Glattaler», den sie im vergangenen Frühjahr übernommen hatte. Mit dem «Winterthurer Stadtanzeiger» kommt ein zusätzliches, im Leser- und Werbemarkt gut verankertes Printprodukt dazu.
Die Expansion ist insofern bemerkenswert, als dass die ZO Medien AG erstmals in ihrer über 160-jährigen Pressegeschichte als Herausgeberin eines Medienproduktes ausserhalb ihres angestammten Verbreitungsgebiets, welches die Bezirke Hinwil, Pfäffikon und Uster umfasst, in Erscheinung tritt.